制药工程是以药学、化学、生物技术、工程学等相关学科综合所形成的一门新兴交叉学科，其作为一个相对独立的新兴学科，具有自己广阔的研究领域。本次制药工程专业规划教材的编写修订工作将在总结上一轮教材编写经验的基础上，积极吸取近年来制药工程专业发展所取得的成果，进一步完善制药工程专业教材体系和教材内容。以期能够面向行业发展、社会发展，以及用人单位的需要，以提高所培养的制药工程师的胜任力为核心。在保证基本知识、基本理论足够、适用的前提下，重视现代科学技术、方法论的融入，秉承“精化基础理论、优化专业知识、强化实践能力、深化素质教育、突出专业特色”的原则来构建合理的教材体系，服务新工科建设，融合体现新医科。

**章 卤化反应 1 **节 概述 /1 一、 反应分类 /1 二、 反应机制 /2 三、 卤化剂的种类 /5 第二节 卤取代反应 /6 一、 烃类化合物的卤取代反应 /6 二、 羰基α- 位的卤取代反应/ 11 三、 **合成实例分析 / 14 第三节 卤加成反应 / 15 一、 卤化氢与不饱和烃的加成反应 / 15 二、 卤素与不饱和烃的加成反应 / 17 三、 其他卤化剂与不饱和烃的加成反应 / 20 四、 **合成实例分析 / 22 第四节 卤置换反应 / 22 一、 醇羟基的卤置换反应 / 22 二、 酚羟基的卤置换反应 / 27 三、 羧酸羟基的卤置换反应 / 28 四、 其他类型的卤置换反应 / 30 五、 **合成实例分析 / 32 第五节 卤化反应新进展 / 32 一、 过渡金属催化的碳- 氢键卤化反应 / 32 二、 新型氟化试剂 / 33 第二章 硝化反应和重氮化反应 39 **节 概述 / 39 一、 反应分类 / 39 二、 反应机制 / 40 三、 硝化剂的种类 / 41 第二节 硝化反应与亚硝化反应 / 43 一、 C- 硝化反应 / 43 二、 O- 硝化反应/ 48 三、 N- 硝化反应 / 49 第三节 亚硝化反应 / 49 一、 C- 亚硝化反应 / 49 二、 N- 亚硝化反应 / 52 三、 **合成实例分析 / 53 第四节 重氮化及叠氮化反应 / 54 一、 重氮盐的制备和性质 / 54 二、 重氮盐的应用 / 55 三、 叠氮化反应 / 59 四、 **合成实例分析 / 61 第五节 硝化反应新进展 / 62 一、 绿色硝化 / 63 二、 选择性硝化 / 64 第三章 烃化反应 67 **节 概述 / 67 一、 反应分类 / 67 二、 烃化剂的种类 / 68 三、 反应机制 / 70 第二节 氧原子上的烃化反应 / 72 一、 醇的O- 烃化反应 / 72 二、 酚的O- 烃化反应 / 76 三、 **合成实例分析 / 79 第三节 氮原子上的烃化反应 / 80 一、 脂肪胺的N- 烃化反应 / 80 二、 芳胺的N- 烃化反应 / 84 三、 杂环胺的N- 烃化反应 / 85 四、 还原胺化反应 / 85 五、 **合成实例分析 / 87 第四节 碳原子上的烃化反应 / 88 一、 芳烃的C- 烃化反应 / 88 二、 烯烃的C- 烃化反应 / 89 目录 9 三、 羰基α- 位的C- 烃化反应 / 91 四、 有机金属化合物作用下的C- 烃化反应 / 94 五、 **合成实例分析 / 95 第五节 选择性烃化与基团保护 / 95 一、 选择性烃化反应 / 95 二、 羟基保护 / 97 三、 氨基保护 / 98 第六节 烃化反应新进展 /100 一、 相转移催化烃化反应 /100 二、 钯催化的C-C 偶联反应 /101 三、 生物催化氢胺化反应 /103 第四章 酰化反应 108 **节 概述 /108 一、 反应分类 /108 二、 酰化剂的种类及反应机制 /110 第二节 氧原子的酰化反应 /112 一、 醇的O- 酰化反应 /112 二、 酚的O- 酰化反应 /120 三、 **合成实例分析 /121 第三节 氮原子的酰化反应 /121 一、 脂肪胺的N- 酰化反应 /122 二、 芳胺的N- 酰化反应 /126 三、 **合成实例分析 /127 第四节 碳原子的酰化反应 /128 一、 芳烃的C- 酰化反应 /128 二、 烯烃的C- 酰化反应 /135 三、 羰基α- 位的C- 酰化反应 /136 四、 **合成实例分析 /139 第五节 选择性酰化与基团保护 /140 一、 选择性酰化反应 /140 二、 酰化反应在基团保护中的应用 /142 第六节 酰化反应的新进展 /145 一、 Friedel-Crafts 酰基化反应的新进展 /145 二、 胺的N- 甲酰化反应新进展 /146 10 目录 第五章 缩合反应 153 **节 概述 /153 一、 反应分类 /153 二、 反应机制 /155 第二节 羟醛缩合反应 /159 一、 经典羟醛缩合反应 /159 二、 选择性羟醛缩合反应 /164 三、 **合成实例分析 /166 第三节 形成碳-碳双键的缩合反应 /167 一、 Wittig 反应 /167 二、 Knoevenagel 反应 /171 三、 Perkin 反应 /173 四、 Stobbe 反应 /174 五、 **合成实例分析 /175 第四节 氨烷基化、卤烷基化、羟烷基化反应 /176 一、 Mannich 反应/176 二、 Pictet-Spengler 反应 /179 三、 Prins 反应/180 四、 Blanc 反应 /182 五、 **合成实例分析 /183 第五节 其他缩合反应 /184 一、 安息香缩合反应 /184 二、 Michael 加成反应 /185 三、 Darzens 反应 /187 四、 Reformatsky 反应 /188 五、 Strecker 反应 /190 六、 **合成实例分析 /191 第六节 缩合反应新进展 /192 第六章 氧化反应 199 **节 概述 /199 一、 反应分类 /199 二、 反应机制 /203 三、 氧化剂的种类 /206 第二节 醇、酚的氧化反应/208 目录 11 一、 醇的氧化 /208 二、 酚的氧化 /215 三、 **合成实例分析 /216 第三节 醛、酮的氧化反应/217 一、 醛氧化成羧酸 /217 二、 酮的氧化 /218 三、 **合成实例分析 /221 第四节 烃类的氧化反应 /221 一、 饱和烃的氧化 /221 二、 烯烃的氧化 /224 三、 芳烃的氧化 /227 四、 **合成实例分析 /229 第五节 其他氧化反应 /229 一、 胺类化合物的氧化 /229 二、 含硫化合物的氧化 /232 三、 卤化物的氧化 /233 四、 **合成实例分析 /235 第六节 氧化反应新进展 /236 第七章 还原反应 242 **节 概述 /242 一、 反应分类 /242 二、 还原剂的种类 /243 三、 反应机制 /246 第二节 碳-碳不饱和键的还原 /251 一、 烯、炔的还原反应 /251 二、 芳烃的还原反应 /258 三、 **合成实例分析 /260 第三节 醛、酮的还原反应/260 一、 还原成醇 /261 二、 还原成烃基 /265 三、 **合成实例分析 /268 第四节 羧酸及其衍生物的还原反应 /269 一、 羧酸、酸酐的还原 /269 二、 酰卤的还原 /271 三、 酯的还原 /272 12 目录 四、 酰胺的还原 /274 五、 **合成实例分析 /276 第五节 含氮化合物的还原 /277 一、 硝基、亚硝基化合物的还原 /277 二、 腈的还原 /280 三、 其他含氮化合物的还原 /282 四、 **合成实例分析 /284 第六节 氢解反应 /285 一、 脱卤氢解 /285 二、 脱苄氢解 /286 三、 脱硫氢解 /288 四、 开环氢解 /289 五、 **合成实例分析 /290 第七节 还原反应新进展 /291 一、 新型还原反应 /291 二、 新型还原技术 /294 第八章 重排反应 301 **节 概述 /301 一、 反应分类 /301 二、 反应机制 /301 第二节 亲核重排 /303 一、 Wagner-Meerwein 重排 /303 二、 Pinacol 重排 /305 三、 Benzil 重排（苯偶姻重排） /307 四、 Beckmann 重排 /309 五、 Hofmann 重排 /311 六、 Curtius 重排 /313 七、 Schmidt 重排 /314 八、 Wolff 重排 /317 九、 Baeyer-Villiger 重排 /318 十、 **合成实例分析 /320 第三节 亲电重排 /321 一、 Favorskii 重排 /321 二、 Stevens 重排 /323 三、 Sommelet-Hauser 重排 /326 目录 13 四、 Wittig 重排 /328 五、 Neber 重排 /329 六、 **合成实例分析 /330 第四节 σ-迁移重排 /331 一、 Claisen 重排 /331 二、 Cope 重排 /333 三、 **合成实例分析 /335 第五节 重排反应新进展 /335 一、 反应底物的扩展 /335 二、 重排反应中的催化剂 /337 第九章 现代**合成技术 344 **节 组合化学 /344 一、 概述 /344 二、 组合化学在**发现中的应用 /346 第二节 固相合成技术 /347 一、 概述 /347 二、 多肽固相合成在**合成中的应用 /348 第三节 光化学合成技术 /349 一、 概述 /349 二、 光化学合成在**合成中的应用 /352 第四节 流动化学技术 /352 一、 概述 /352 二、 流动化学在**合成中的应用 /354 第五节 微波促进合成技术 /355 一、 概述 /355 二、 微波促进合成在**合成中的应用 /356 第六节 绿色合成技术 /358 一、 概述 /358 二、 绿色合成在**合成中的应用 /362 第七节 相转移催化技术 /364 一、 概述 /364 二、 相转移催化技术在**合成中的应用 /366 第八节 生物催化合成技术 /367 一、 概述 /367 二、 生物催化在**合成中的应用 /368 第九节 现代合成技术新进展 /370 一、 机械化学合成概述 /370 二、 DNA 编码化合物库技术概述 /372 参考文献 374 习题答案及解析 375 附录 本书常用英文缩略语对照表 412