全国高等学校药学类专业规划教材是我国历史*悠久、影响力*广、发行量*大的药学类专业高等教育教材,为我国药学类专业的发展与人才培养做出了重要贡献。在广泛调研第八轮教材编写及使用建议的基础上,本次修订拟根据药学学科领域的新理论、新方法、新技术,以及新出台的**政策法规、《中国药典》等对本轮教材进行更新,注重学生实践能力的提升,培养学生的创新能力和新药研发能力。同时,将思想政治教育纳入教材,激发学生的爱国主义情怀以及敢于创新、勇攀高峰的科学精神。为了顺应“互联网 教育”需求和我社数字资源的积累,本次修订将同步进行数字化资源建设。

**章　绪论 / 1

**节　 有机化合物和有机化学 / 1

第二节　 有机化合物的结构理论 / 2

一、　 经典结构理论 / 2

二、　 化学键 / 3

第三节　 共价键的几个重要参数和断裂方式 / 9

一、　 共价键的几个重要参数 / 9

二、　 共价键的断裂方式 / 12

第四节　 有机化合物的分类和表示方法 / 13

一、　 有机化合物的分类 / 13

二、　 有机化合物构造的表示方法 / 15

三、　 有机化合物立体结构的表示方法 / 16

第五节　 有机酸碱理论简介 / 16

一、　 阿伦尼乌斯电离理论 / 17

二、　 布朗斯特酸碱质子理论 / 17

三、　 路易斯酸碱理论 / 20

第六节　 有机化合物的结构测定 / 22

一、　 一般过程 / 22

二、　 测定有机化合物结构的波谱法简介 / 22习题 / 32

第二章　烷烃 / 35

**节　 同系列和同分异构现象 / 35

一、　 同系列和同系物 / 35

二、　 同分异构现象 / 35

三、　 饱和碳原子和氢原子的分类 / 36

第二节　 命名 / 36

一、　 普通命名法 / 36

二、　 系统命名法 / 37

第三节　 结构 / 40

第四节　 构象 / 41

一、　 乙烷的构象 / 41

二、　 丁烷的构象 / 42

第五节　 物理性质及光谱性质 / 43

一、　 物理性质 / 44

二、　 光谱性质 / 46

第六节　 化学性质 / 47

一、　 氧化和燃烧 / 48

二、　 热裂解反应 / 48

三、　 卤代反应 / 49

第七节　 烷烃的工业来源 / 57

习题 / 57

第三章　烯烃 / 59

**节　 结构、同分异构和命名 / 59

一、　 结构 / 59

二、　 同分异构 / 60

三、　 命名 / 61

第二节　 物理性质及光谱性质 / 63

一、　 物理性质 / 63

二、　 光谱性质 / 64

第三节　 化学性质 / 66

一、　 催化氢化反应 / 66

二、　 亲电加成反应 / 68

三、　 自由基加成反应 / 75

四、　 硼氢化反应 / 76

五、　 氧化反应 / 77

六、　α -氢原子的卤代反应 / 78

七、　 聚合反应 / 80

第四节　 烯烃的制备 / 80

一、　 炔烃还原 / 80

二、　 醇脱水 / 80

三、　 1，2- 二卤代烷脱卤素 / 80

四、　 卤代烷脱卤化氢 / 80

习题 / 81

第四章　炔烃和二烯烃 / 83

**节　 炔烃的结构、同分异构和命名 / 83

一、　 结构 / 83

二、　 同分异构 / 83

三、　 命名 / 84

第二节　 炔烃的物理性质及光谱性质 / 85

一、　 物理性质 / 85

二、　 光谱性质 / 86

第三节　 炔烃的化学性质 / 87

一、　 炔氢的反应 / 87

二、　 碳碳三键的反应 / 88

第四节　 炔烃的制备 / 93

一、　 乙炔的工业来源 / 93

二、　 炔烃的制法 / 93

第五节　 二烯烃 / 94

一、　 分类和命名 / 94

二、　 共轭二烯烃的结构 / 95

三、　 共轭二烯烃的特征反应 / 98

四、　 聚集二烯烃 / 100

五、　 共轭效应 / 101

习题 / 102

第五章　脂环烃 / 105

**节　 分类和命名 / 105

一、　 分类 / 105

二、　 命名 / 105

第二节　 小环烷烃的结构 / 107

一、　 小环烷烃的不稳定性和角张力的

概念 / 107

二、　 环丙烷的结构 / 108

第三节　 构象 / 109

一、　 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 / 109

二、　 环己烷的构象 / 110

第四节　 物理性质 / 112

第五节　 化学性质 / 113

第六节　 脂环烃的制备 / 114

习题 / 114

第六章　立体化学基础 / 116

**节　 概述 / 117

一、　 旋光性和比旋光度 / 117

二、　 对映异构和手性 / 118

三、　 分子的对称性和手性 / 120

第二节　 对映异构和非对映异构 / 121

一、　 含一个手性碳原子的化合物 / 121

二、　 含多个手性碳原子的化合物 / 126

三、　 含手性轴化合物的立体异构 / 129

四、　 获得单一对映异构体的方法 / 131

五、　 立体异构与生理活性 / 133

第三节　 取代环烷烃的立体异构和构象分析 / 133

一、　 取代环烷烃的立体异构 / 133

二、　 取代环己烷的构象分析 / 134

三、　 双环环烷烃的构象 / 137

第四节　 立体异构在反应机理研究中的应用 / 139

一、　 自由基卤代反应 / 139

二、　 卤素与烯烃的加成反应 / 140

习题 / 142

第七章　芳烃 / 144

**节　 分类和命名 / 144

一、　 分类 / 144

二、　 命名 / 145

第二节　 苯的结构 / 148

一、　 凯库勒结构式 / 148

二、　 芳香六隅体 / 148

三、　 苯的分子轨道模型 / 149

四、　 共振论对苯结构的解释 / 150

第三节　 苯及其同系物的物理性质及光谱性质 / 150

一、　 物理性质 / 150

二、　 光谱性质 / 151

第四节　 苯及其同系物的化学性质 / 152

一、　 苯环上的亲电取代反应 / 152

二、　 取代苯的亲电取代反应的定位规律 / 157

三、　 苯的加成和氧化反应 / 163

四、　 烷基苯侧链的反应 / 163

第五节　 多环芳烃和非苯芳烃 / 165

一、　 萘 / 165

二、　 蒽、菲和其他稠环芳烃 / 168

三、　 联苯 / 169

四、　 非苯芳烃 / 170

习题 / 172

第八章　卤代烃 / 175

**节　 结构、分类和命名 / 175

一、　 结构 / 175

二、　 分类 / 176

三、　 命名 / 176

第二节　 物理性质及光谱性质 / 177

一、　 物理性质 / 177

二、　 光谱性质 / 178

第三节　 化学性质 / 180

一、　 亲核取代反应 / 180

二、　 消除反应 / 182

三、　 与金属的反应 / 183

四、　 还原反应 / 185

五、　 多元卤代烷和氟代烷 / 185

第四节　 亲核取代反应和消除反应机理 / 186

一、　 亲核取代反应机理 / 186

二、　 影响亲核取代反应的因素 / 189

三、　 消除反应机理 / 193

四、　 消除反应与亲核取代反应的竞争 / 197

第五节　 不饱和卤代烃和芳香卤代烃 / 200

一、　 乙烯型卤代烃和苯型卤代芳烃 / 200

二、　 烯丙型卤代烃和苄型卤代芳烃 / 202

第六节　 卤代烃的制备 / 203

一、　 由烃类制备 / 203

二、　 由醇制备 / 204

习题 / 205

第九章　醇、酚和醚 / 208

**节　 醇 / 208

一、　 结构、分类和命名 / 208

二、　 物理性质及光谱性质 / 210

三、　 化学性质 / 212

四、　 邻二醇的特性 / 219

五、　 醇的制备 / 222

第二节　 酚 / 223

一、　 结构、分类和命名 / 223

二、　 物理性质及光谱性质 / 225

三、　 化学性质 / 226

四、　 酚的制备 / 235

第三节　 醚和环氧化合物 / 236

一、　 结构、分类和命名 / 236

二、　 物理性质及光谱性质 / 237

三、　 化学性质 / 238

四、　 醚的制备 / 239

五、　 冠醚 / 240

六、　 环氧化合物 / 240

第四节　 硫醇和硫醚 / 242

一、　 硫醇 / 242

二、　 硫醚 / 243

习题 / 245

第十章　醛和酮 / 249

**节　 结构、分类和命名 / 249

一、　 结构 / 249

二、　 分类 / 249

三、　 命名 / 250

第二节　 物理性质及光谱性质 / 252

一、　 物理性质 / 252

二、　 光谱性质 / 252

第三节　 化学性质 / 254

一、　 亲核加成反应 / 254

二、　α -活泼氢的反应 / 262

三、　 氧化反应 / 270

四、　 还原反应 / 271

五、　 其他反应 / 275

第四节　 醛和酮的制备 / 277

一、　 官能团转化法 / 277

二、　 向分子中直接引入羰基 / 278

第五节　α ，β-不饱和醛、酮 / 279

一、　 结构 / 279

二、　 化学性质 / 280

三、　 烯酮 / 284

四、　 醌 / 284

习题 / 287

第十一章　羧酸和取代羧酸 / 291

**节　 结构、分类和命名 / 291

一、　 结构 / 291

二、　 分类 / 291

三、　 命名 / 291

第二节　 物理性质及光谱性质 / 293

一、　 物理性质 / 293

二、　 光谱性质 / 294

第三节　 化学性质 / 297

一、　 酸性 / 297

二、　 羧基中羟基的取代反应 / 301

三、　 还原反应 / 305

四、　α -氢的反应 / 305

五、　 脱羧反应 / 306

六、　 二元羧酸的受热反应 / 308

第四节　 羧酸的制备 / 309

一、　 氧化法 / 309

二、　 腈水解法 / 309

三、　 格氏试剂法 / 310

第五节　 取代羧酸 / 310

一、　 卤代酸 / 311

二、　 羟基酸 / 313

习题 / 315

第十二章　羧酸衍生物 / 318

**节　 结构和命名 / 318

一、　 结构 / 318

二、　 命名 / 319

第二节　 物理性质及光谱性质 / 320

一、　 物理性质 / 320

二、　 光谱性质 / 321

第三节　 化学性质 / 324

一、　 水解、醇解和氨解 / 324

二、　 与金属有机化合物的反应 / 333

三、　 还原反应 / 334

四、　 酰胺的特性 / 335

第四节　 碳酸衍生物和原酸衍生物 / 337

一、　 碳酸衍生物 / 337

二、　 原酸衍生物 / 339

第五节　 油脂、磷脂和蜡 / 340

一、　 油脂 / 340

二、　 磷脂 / 341

三、　 蜡 / 342

第六节　 羧酸衍生物的制备 / 343

一、　 羧酸法 / 343

二、　 羧酸衍生物法 / 343

三、　 贝克曼重排 / 343

四、　 拜尔- 维立格反应 / 344

习题 / 344

第十三章　碳负离子的反应 / 347

**节　 缩合反应 / 347

一、　 羟醛缩合型反应 / 347

二、　 酯缩合反应 / 351

第二节　 β - 二羰基化合物的烷基化、酰基化及

在合成中的应用 / 353

一、　 乙酰乙酸乙酯 / 353

二、　 丙二酸二乙酯 / 356

三、　 迈克尔加成 / 357

习题 / 358

第十四章　有机含氮化合物 / 360

**节　 硝基化合物 / 360

一、　 结构和分类 / 360

二、　 物理性质及光谱性质 / 360

三、　 化学性质 / 361

第二节　 胺类化合物 / 364

一、　 结构、分类和命名 / 364

二、　 物理性质及光谱性质 / 366

三、　 化学性质 / 368

四、　 胺的制备 / 378

目 录 11

第三节　 季铵盐和季铵碱 / 381

一、　 季铵盐 / 381

二、　 季铵碱 / 382

第四节　 重氮化合物和偶氮化合物 / 385

一、　 芳香重氮盐的反应 / 385

二、　 偶氮化合物 / 389

三、　 重氮甲烷 / 390

第五节　 卡宾 / 390

一、　 结构 / 391

二、　 化学性质 / 391

三、　 制备 / 393

习题 / 393

第十五章　杂环化合物 / 397

**节　 分类和命名 / 397

一、　 分类 / 397

二、　 命名 / 397

第二节　 六元杂环化合物 / 402

一、　 吡啶 / 402

二、　 喹啉和异喹啉 / 410

三、　 含两个氮原子的六元杂环 / 413

四、　 含氧原子的六元杂环 / 415

第三节　 五元杂环化合物 / 416

一、　 吡咯、呋喃和噻吩 / 417

二、　 吲哚 / 423

三、　 含两个杂原子的五元杂环 / 424

四、　 嘌呤和嘌呤衍生物 / 427

第四节　 重要杂环化合物的制备 / 428

一、　 喹啉及其衍生物的合成 / 428

二、　 嘧啶及其衍生物的合成 / 430

三、　 吲哚及其衍生物的合成 / 430

习题 / 431

第十六章　糖类 / 434

**节　 单糖 / 434

一、　 结构 / 434

二、　 化学性质 / 440

三、　 重要的单糖及其衍生物 / 444

第二节　 双糖 / 445

一、　 麦芽糖 / 445

二、　 纤维二糖 / 446

三、　 乳糖 / 446

四、　 蔗糖 / 446

第三节　 环糊精 / 447

第四节　 多糖 / 448

一、　 淀粉 / 448

二、　 纤维素 / 449

三、　 肝糖 / 450

习题 / 450

第十七章　氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 / 452

**节　 氨基酸 / 452

一、　 结构和分类 / 452

二、　 化学性质 / 456

第二节　 多肽和蛋白质 / 459

一、　 多肽的命名与肽键的结构特点 / 459

二、　 肽的合成简介 / 460

三、　 蛋白质的结构层次与特点 / 464

第三节　 核酸 / 466

一、　 分类 / 467

二、　 结构 / 467

三、　 生物功能 / 472

习题 / 472

第十八章　萜类化合物和甾族化合物 / 474

**节　 萜类化合物 / 474

一、　 结构 / 474

二、　 分类 / 475

第二节　 甾族化合物 / 480

一、　 基本骨架及其编号 / 481

二、　 命名 / 482

三、　 构型和构象 / 483

四、　 胆固醇（胆甾醇） / 485习题 / 486

第十九章　周环反应 / 489

**节　 电环化反应 / 490

一、　 选择规律 / 490

二、　 选择规律的理论解释 / 492

三、　 反应实例 / 494

第二节　 环加成反应 / 496

一、　 选择规律 / 496

二、　 选择规律的理论解释 / 497

三、　 反应实例 / 499

第三节　 σ 迁移反应 / 500

一、　 类型及反应规律 / 501

二、　 规律的理论解释 / 502

三、　 反应实例 / 505

习题 / 506

参考文献 / 508

人名索引 / 509

中文名词索引 / 511