高等有机化学足一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学,对整个有机化学起着理论指导作用。本书从化学键与分子结构谈起,分章介绍了立体化学原理、有机反应机理的研究、亲核取代反应、加成与消除反应、羰基化合物的反应、分子重排反应、芳香亲电和亲核取代反应、氧化还原反应、周环反应、自由基和有机光化学反应、多步骤有机合成路线设计。每章后的习题及答案与书后的三套测试题有助于学生更好地理解和掌握基本理论知识,培养分析问题、解决问题的能力和科学的思维方法。

本书可作为化学与应用化学专业高年级本科生和研究生的教材,也可供相关专业的学生参考使用。

绪论1
第1章化学键与分子结构6
11键长、键能、偶极矩6
12诱导效应与场效应6
13分子轨道理论8
14前线轨道10
15共轭效应11
16芳香性和休克尔规则13
习题18
第2章立体化学原理20
21对称性与分子结构20
22旋光化合物的分类21
23含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构22
24构型保持与构型反转23
25外消旋化25
26外消旋体的拆分25
27立体专一反应和立体选择反应26
28潜手性分子28
29不对称���成29
210构象分析36
习题38
第3章有机化学反应机理的研究42
31反应机理的类型42
32确定有机反应机理的方法42
33动力学控制与热力学控制46
34取代基效应和线性自由能关系47
35有机酸碱50
36有机反应中的溶剂效应51
习题54
第4章亲核取代反应57
41亲核取代反应的类型57
42亲核取代反应的机理57
43碳正离子与非经典碳正离子58
44影响亲核取代反应速率的因素60
45邻基参与作用61
46亲核试剂的类型和反应65
习题65
第5章加成与消除反应69
51亲电加成反应69
52消除反应74
习题79
第6章羰基化合物的反应82
61羰基化合物的反应机理82
62羰基加成反应及产物82
63加成消除反应84
64羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性84
65碳负离子86
66各种重要的缩合反应87
67羰基与叶立德的反应93
68羧酸及其衍生物的亲核取代95
69亲核性碳97
610特殊和普遍的酸碱催化100
611分子内催化作用101
习题103
第7章分子重排反应108
71缺电子重排108
72富电子重排112
73芳环上的重排115
习题117
第8章芳香亲电和亲核取代反应120
81亲电取代反应120
82结构与反应活性122
83同位素效应123
84离去基团效应123
85芳香亲核取代反应123
习题126
第9章氧化还原反应129
91碳碳双键的氧化129
92醇的氧化130
93醛酮的氧化132
94其它化合物的氧化132
95还原反应132
96金属还原134
习题136
第10章周环反应139
101电环化反应139
102环加成反应144
103迁移反应147
1041,3偶极加成152
10 5反DielsAlder反应153
习题154
第11章自由基和光化学反应158
111自由基158
112自由基的反应特点及机理159
113自由基反应159
114光化学反应161
115羰基的光化学反应163
116烯和二烯的光化学165
117烯烃的光氧化反应165
118芳烃光化学167
119巴顿(Barton)反应167
习题168
第12章多步骤有机合成路线设计170
121有机合成的概念及其意义170
122逆合成分析法170
123导向基177
124保护基178
125立体化学的控制179
126合成问题简化180
127多步骤有机合成实例181
习题184
第1章习题解答190
第2章习题解答194
第3章习题解答198
第4章习题解答201
第5章习题解答207
第6章习题解答213
第7章习题解答225
第8章习题解答229
第9章习题解答233
第10章习题解答237
第11章习题解答242
第12章习题解答245
高等有机化学基础测试题(一)253
高等有机化学基础测试题(一)参考答案255
高等有机化学基础测试题(二)258
高等有机化学基础测试题(二)参考答案261
高等有机化学基础测试题(三)264
高等有机化学基础测试题(三)参考答案267
参考文献269

高等有机化学足一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学,对整个有机化学起着理论指导作用。本书从化学键与分子结构谈起,分章介绍了立体化学原理、有机反应机理的研究、亲核取代反应、加成与消除反应、羰基化合物的反应、分子重排反应、芳香亲电和亲核取代反应、氧化还原反应、周环反应、自由基和有机光化学反应、多步骤有机合成路线设计。每章后的习题及答案与书后的三套测试题有助于学生更好地理解和掌握基本理论知识,培养分析问题、解决问题的能力和科学的思维方法。
本书可作为化学与应用化学专业高年级本科生和研究生的教材,也可供相关专业的学生参考使用。

媒体**
《高等有机化学》自**版发行以来,承广大读者及全国部分兄弟院校师生厚爱,已被多所高等院校用作本科生、研究生的教材或参考书。

为了顺应学科发展和教学改革的需要,根据教学实践的检验以及部分兄弟院校师生和广大读者对**版的宝贵意见和建议,现在补充和修订成第二版。第二版在保持原书体系和特点的基础上,对某些章节的基本内容作了一些修改或增写,更正了**版中出现的印刷错误并修改了一些不妥之处,增加了部分富有启发性的习题和一套高等有机化学基础测试题,补充了部分高等有机化学知识点和新进展,力求使一些教学内容的阐述更加透彻明了。

在第二版的编写修订过程中,参考了一些国内外高等有机化学教科书和相关的学术期刊,与一些兄弟院校同仁进行过有益的讨论,中南大学的罗一鸣教授和湖南大学的安德烈教授及史玲老师提出了很好的修改意见,并得到了化学工业出版社的大力支持,在此作者一并表示感谢。

限于作者的学识水平和教学经验,书中难免存在疏漏和不妥之处,恳请广大读者和同行批评指正。
编者
2007年3月