本书是根据高等农业院校有机化学教学研讨会指定的教学大纲，结合有机化学发展动态和趋势、有机化学教学计划和培养目标及教学手段等综合改革而编写的。在内容上力争做到理论知识与实际应用相结合，能够反映有机化学与其他学科的相互交叉、相互渗透，并增设一些世界发展的前沿研究内容作为课后阅读，借以扩大学生知识面和提高学生的学习兴趣。本书共15章，在保证有机化学知识系统性的基础上，分散难点，突出**，主要介绍各类有机化合物的结构、性质及其制备方法，以及立体化学、金属有机化合物等，并对各类化合物的典型代表进行介绍，旨在使学生掌握有机化学的基本反应原理，了解有机化学发展的历史和取得的成就，培养学生科学的思维能力、分析及解决问题的能力和创新能力。

目录
第四版前言
第三版前言
第二版前言
**版前言
第1章绪论1
1.1有机化合物与有机化学1
1.1.1有机化学的研究对象1
1.1.2有机化合物的特性1
1.1.3有机化学的产生和发展2
1.2有机化合物中的共价键3
1.2.1原子轨道、原子的电子构型3
1.2.2离子键和共价键概述4
1.2.3σ键和π键5
1.2.4价键理论要点6
1.2.5杂化轨道理论7
1.2.6分子轨道理论11
1.3共价键的断裂和有机反应类型11
1.3.1均裂和游离基反应11
1.3.2异裂和离子型反应12
1.4有机化合物的分类12
1.4.1按碳架分类12
1.4.2按官能团分类13
1.5酸碱理论的扩展13
1.5.1酸碱质子理论14
1.5.2酸碱电子理论14
1.6研究有机化合物的一般步骤15
1.6.1分离提纯15
1.6.2纯度的检定16
1.6.3实验式和分子式的确定16
1.6.4构造式和结构式的确定17
1.7有机化学与农业的关系17
1.7.1农业创造了有机化学17
1.7.2农业的可持续发展需要有机化学17
1.7.3现代农业对人才知识结构的要求需要有机化学18
阅读材料18
习题20
第2章烷烃21
2.1烷烃的同系列及同分异构现象21
2.1.1烷烃的同系列21
2.1.2烷烃的同分异构现象21
2.1.3碳原子和氢原子的类型22
2.2烷烃的命名23
2.2.1普通命名法23
2.2.2系统命名法23
2.3烷烃的结构25
2.4烷烃的构型与构象26
2.4.1构型与构象概念及其表示方法26
2.4.2乙烷的构象27
2.4.3正丁烷的构象28
2.5烷烃的性质29
2.5.1烷烃的物理性质29
2.5.2烷烃的化学性质30
2.6烷烃的来源和用途34
阅读材料34
习题35
第3章烯烃和红外光谱36
3.1烯烃的命名与结构36
3.1.1烯烃的命名36
3.1.2烯烃的结构38
3.1.3烯烃的同分异构38
3.2烯烃的物理性质39
3.3烯烃的制备39
3.3.1由醇脱水制备39
3.3.2由卤代烃制备39
3.4烯烃的化学性质40
3.4.1催化氢化反应40
3.4.2亲电加成反应40
3.4.3氧化反应43
3.4.4游离基反应——反马氏规则加成44
3.4.5烯烃的聚合反应44
3.4.6烯烃α-碳原子上氢原子的卤代反应45
3.5自然界中的烯烃45
3.5.1昆虫信息素45
3.5.2乙烯和植物内源激素46
3.6红外光谱47
3.6.1有机化合物结构的物理检测方法47
3.6.2分子的跃迁类型与吸收电磁波范围的关系47
3.6.3基本原理47
3.6.4红外光谱的表示方法48
3.6.5红外光谱在有机化学中的应用48
阅读材料50
习题50
第4章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱52
4.1炔烃的命名与结构52
4.1.1炔烃的命名52
4.1.2炔烃的结构52
4.2炔烃的性质53
4.2.1物理性质53
4.2.2化学性质53
4.3炔烃的制备55
4.3.1由二元卤代烷脱卤化氢55
4.3.2由炔化物制备56
4.4共轭二烯烃56
4.4.1二烯烃的分类56
4.4.21，3-丁二烯的结构57
4.4.31，3-丁二烯的反应58
4.5诱导效应和共轭效应59
4.5.1诱导效应59
4.5.2共轭效应59
4.6紫外光谱60
4.6.1概述60
4.6.2有机化合物的紫外吸收光谱与化学结构的关系61
4.6.3紫外光谱在有机化合物结构鉴定中的应用62
4.7烯烃和炔烃的光谱分析63
4.7.1紫外光谱63
4.7.2红外光谱63
阅读材料63
习题64
第5章脂环烃66
5.1脂环烃的分类与命名66
5.1.1脂环烃的分类66
5.1.2脂环烃的命名66
5.2环烷烃的性质和结构68
5.2.1环烷烃的物理性质68
5.2.2环的结构与稳定性68
5.2.3环烷烃的化学性质70
5.3环烷烃的立体化学71
5.3.1顺反异构71
5.3.2环己烷及其衍生物的构象71
5.4脂环烃的制备74
5.4.1分子内的偶联(小环的合成)74
5.4.2Diels-Alder反应（双烯合成）75
5.4.3脂环烃之间的转化75
5.5萜类化合物76
5.5.1单萜类76
5.5.2倍半萜与二萜类78
5.5.3三萜类79
5.5.4四萜类80
5.6甾族化合物81
5.6.1甾族化合物的结构与命名81
5.6.2重要的甾族化合物82
阅读材料84
习题85
第6章芳香烃87
6.1芳香烃的分类与命名87
6.1.1芳香烃的分类87
6.1.2芳香烃的命名87
6.2苯的结构89
6.2.1凯库勒结构式89
6.2.2苯的分子轨道90
6.3单环芳烃的物理性质和波谱性质92
6.3.1物理性质92
6.3.2波谱性质92
6.4单环芳烃的化学性质93
6.4.1亲电取代反应93
6.4.2苯衍生物的亲电取代97
6.4.3芳香烃的其他反应100
6.5芳香性与Hückel规则101
6.6多环芳香烃102
6.6.1萘103
6.6.2蒽与菲105
6.7环戊二烯及其应用106
6.7.1环戊二烯的工业来源和制法106
6.7.2环戊二烯的化学性质106
6.8富勒烯108
阅读材料109
习题109
第7章对映异构111
7.1物质的旋光性111
7.1.1平面偏振光和旋光性111
7.1.2旋光仪和比旋光度112
7.2手性与对称因素113
7.2.1手性与手性分子113
7.2.2对称因素114
7.3含一个手性碳原子化合物的对映异构116
7.3.1对映体116
7.3.2分子构型表示方法116
7.3.3分子构型的命名方法117
7.4含两个手性碳原子化合物的对映异构119
7.5不含手性碳原子化合物的对映异构120
7.5.1丙二烯型化合物121
7.5.2联苯型化合物121
7.6手性化合物的制备122
7.6.1由天然产物提取122
7.6.2拆分外消旋体122
7.6.3不对称合成123
7.7立体异构与**125
7.7.1两种对映体的药理作用相同，但药效差别很大126
7.7.2两种对映体药效相反126
7.7.3有的旋光异构体有毒或引起严重副作用126
7.7.4两种对映体具有完全不同的药理作用127
阅读材料127
习题128
第8章卤代烃130
8.1卤代烃的分类与命名130
8.1.1卤代烃的分类130
8.1.2卤代烃的命名130
8.2卤代烃的物理性质与红外光谱性质131
8.2.1卤代烃的物理性质131
8.2.2卤代烃的红外光谱132
8.3卤代烃的化学性质132
8.3.1卤代烃的反应活性132
8.3.2卤代烃的亲核取代反应133
8.3.3卤代烃的消除反应134
8.3.4与金属的反应135
8.3.5亲核取代反应机理137
8.3.6消除反应机理140
8.4卤代烯烃和卤代芳烃144
8.4.1乙烯型和苯型卤代烃144
8.4.2烯丙型和苄型卤代烃144
8.4.3孤立型卤代烃145
8.5卤代烃的制备145
8.5.1烃的直接卤代145
8.5.2由醇制备145
8.5.3烯烃与HX加成146
8.5.4卤素交换法146
8.6卤代烃的用途与危害146
阅读材料147
习题148
第9章醇、酚、醚150
9.1醇150
9.1.1醇的分类与命名150
9.1.2醇的结构和物理性质151
9.1.3醇的制备153
9.1.4醇的化学性质155
9.2酚160
9.2.1酚的分类与命名160
9.2.2酚的结构与性质160
9.2.3酚的制备165
9.3醚166
9.3.1醚的分类与命名166
9.3.2醚的结构与性质166
9.3.3醚的制备168
9.4醇、酚和醚的红外光谱169
9.5硫醇、硫酚与硫醚170
9.5.1硫醇与硫酚170
9.5.2硫醚171
9.6醇、酚和醚的代表化合物与应用172
9.6.1醇的代表化合物与用途172
9.6.2酚的代表化合物与用途174
9.6.3醚的代表化合物与用途175
阅读材料177
习题177
第10章醛、酮和核磁共振谱179
10.1醛和酮的命名179
10.2醛和酮的结构、物理性质和波谱性质180
10.2.1羰基的结构180
10.2.2醛和酮的物理性质180
10.2.3醛和酮的红外光谱180
10.3醛和酮的化学性质181
10.3.1亲核加成反应181
10.3.2涉及羰基α-H的反应186
10.3.3氧化还原反应190
10.4α，β-不饱和醛、酮*193
10.4.1α，β-不饱和醛、酮的共轭加成193
10.4.2有机金属试剂的1，2-和1，4-加成194
10.4.3烯醇负离子的共轭加成——Michael加成和Robinson环化195
10.5醛和酮的制备195
10.5.1由烯烃制备195
10.5.2炔烃的水合195
10.5.3芳烃的侧链氧化196
10.5.4Friedel-Crafts酰基化196
10.5.5由醇氧化或脱氢196
10.6核磁共振氢谱197
10.6.1基本原理197
10.6.2屏蔽效应和化学位移198
10.6.3影响化学位移的因素199
10.6.4常见有机化合物的化学位移范围200
10.6.5峰的裂分、偶合常数和积分曲线200
10.6.6核磁共振氢谱分析202
10.713C核磁共振谱简介203
10.7.1质子去偶13C核磁共振谱203
10.7.213C核磁共振谱的化学位移204
10.7.3偏共振去偶13C核磁共振谱204
10.7.413C核磁共振谱在有机分子结构分析中的应用205
阅读材料205
习题206
第11章羧酸、羧酸衍生物和质谱209
11.1羧酸的分类与命名209
11.1.1羧酸的分类209
11.1.2羧酸的命名209
11.2羧酸的结构、物理性质和波谱性质210
11.2.1羧酸的结构210
11.2.2羧酸的物理性质211
11.2.3羧酸的波谱性质212
11.3羧酸的制备213
11.3.1氧化法213
11.3.2水解法213
11.3.3合成法213
11.4羧酸的化学性质214
11.4.1酸性214
11.4.2取代基对酸性的影响214
11.4.3羧酸衍生物的生成215
11.4.4羧酸的还原217
11.4.5脱羧反应217
11.4.6α-卤代反应217
11.5自然界中的羧酸及其生物活性218
11.5.1自然界中的简单羧酸218
11.5.2自然界中的取代羧酸219
11.5.3生物体内的复杂羧酸222
11.6羧酸衍生物223
11.6.1羧酸衍生物的结构、物理性质与波谱性质223
11.6.2羧酸衍生物的化学反应224
11.6.3酰卤的化学反应226
11.6.4酸酐的化学反应227
11.6.5酯的化学反应227
11.6.6酰胺的化学反应228
11.6.7腈——特殊类型的羰基酸衍生物229
11.7β-二羰基化合物230
11.7.1Claisen酯缩合反应230
11.7.2乙酰乙酸乙酯的性质与反应231
11.7.3Michael加成232
11.8自然界中的羧酸衍生物233
11.8.1酯和蜡233
11.8.2油脂233
11.9有机化合物相对分子质量的测定——质谱235
11.9.1有机分子的分裂模式236
11.9.2质谱在有机化合物结构测定中的应用237
阅读材料239
习题240
第12章胺及其衍生物243
12.1胺的命名243
12.2胺的结构、物理性质和波谱性质244
12.2.1胺的结构244
12.2.2胺的物理性质244
12.2.3胺类化合物的波谱性质246
12.3胺的化学性质247
12.3.1胺的碱性和酸性247
12.3.2胺的烷基化和季铵化合物248
12.3.3季铵盐的Hofmann消除反应249
12.3.4酰化和磺酰化反应249
12.3.5与亚硝酸反应250
12.3.6Mannich反应251
12.3.7芳香胺苯环上的反应252
12.4胺的制备253
12.4.1硝基化合物还原253
12.4.2卤代烃氨解253
12.4.3腈和酰胺的还原253
12.4.4醛酮的还原胺化254
12.4.5Gabriel合成法254
12.4.6Hofmann酰胺降级反应255
12.5重氮盐和偶氮化合物255
12.5.1重氮化反应255
12.5.2重氮基被取代的反应及在合成中的应用255
12.5.3重氮基被还原的反应257
12.5.4偶合反应及偶氮染料257
阅读材料258
习题259
第13章碳水化合物261
13.1单糖261
13.1.1单糖的分类261
13.1.2单糖的结构262
13.1.3单糖的性质268
13.1.4重要的单糖及其衍生物276
13.2二糖278
13.2.1还原性二糖278
13.2.2非还原性二糖279
13.3多糖281
13.3.1淀粉281
13.3.2纤维素282
13.3.3其他多糖283
阅读材料284
习题285
第14章杂环化合物287
14.1杂环化合物的分类与命名287
14.1.1杂环化合物的分类287
14.1.2杂环化合物的命名287
14.2五元芳杂环289
14.2.1五元芳杂环的结构289
14.2.2五元芳杂环的性质290
14.3六元芳杂环292
14.3.1吡啶292
14.3.2喹啉和异喹啉294
14.4自然界中重要的杂环化合物295
14.4.1呋喃及其衍生物295
14.4.2吡咯及其衍生物295
14.4.3噻吩及其衍生物296
14.4.4吡啶及其衍生物296
14.4.5吲哚和1,2,4-三唑的衍生物297
14.4.6嘧啶和嘌呤的衍生物297
14.4.7苯并吡喃及其衍生物298
14.5生物碱299
14.5.1生物碱概述299
14.5.2生物碱的提取299
14.5.3生物碱选述300
阅读材料302
习题303
第15章氨基酸、蛋白质和核酸305
15.1氨基酸305
15.1.1氨基酸的分类、命名与结构305
15.1.2α-氨基酸的物理性质307
15.1.3α-氨基酸的化学性质307
15.1.4氨基酸的制备311
15.1.5氨基酸的天然来源311
15.2蛋白质312
15.2.1蛋白质的分类312
15.2.2蛋白质的结构313
15.2.3蛋白质的性质318
15.3酶321
15.3.1酶的结构321
15.3.2酶的性质321
15.3.3酶促反应322
15.3.4酶的提取与分离323
15.4核酸324
15.4.1核酸的结构324
15.4.2核酸的性质327
阅读材料328
习题329