熊洪录、周莹和于兵川主编的《有机化学实验》是根据高等学校化学
实验教学改革的要求组织编写的。全书按由浅入深、由简单到复杂、由单
一反应到多步反应的顺序编排,主要包括有机化学实验的基本知识、有机
化合物性质及物理常数的测定、有机化合物的合成实验、综合性实验、设
计性和研究性实验等部分。
《有机化学实验》内容覆盖面较广,既有经典实验,也有新型实验,
既有基本实验,也有提高性实验。在内容选择上,既考虑了有机化学实验
内容间的联系,也考虑了部分实验内容的相对独立性,既有基本技能训练
,也有综合性技能引导训练,有利于在全面训练学生有机实验技术的同时
,培养学生的创新意识和创新能力。
《有机化学实验》可作为高等院校理工农医及化学化工相关专业的有
机化学实验教材,也可作为有关科研技术人员的有机化学实验参考书。
1 绪论
1.1有机化学实验的性质与任务1
1.2有机化学实验的基本内容1
1.2.1有机化学实验的基本知识1
1.2.2有机化合物性质及物理常数的测定1
1.2.3有机化合物的合成实验2
1.2.4综合性实验2
1.2.5设计性和研究性实验2
1.3有机化学实验的教学方法2
1.3.1实验与理论相结合2
1.3.2动手与动脑相结合3
1.3.3自学与讲授相结合3
1.3.4现代化教学手段与传统实验室教学相结合3
2 有机化学实验的基本知识4
2.1有机化学实验的基本规则4
2.1.1有机化学实验规则4
2.1.2有机化学实验**规则4
2.1.3有机化学实验室守则7
2.2有机化学实验的基本仪器及装置8
2.2.1有机化学���验常用的玻璃仪器8
2.2.2有机化学实验常用的电器设备9
2.2.3有机化学实验基本装置11
2.3有机化学实验的基本程序13
2.3.1实验预习13
2.3.2实验操作及实验记录13
2.3.3实验结果及数据处理14
2.3.4实验小结14
2.3.5实验报告14
2.4有机化学实验的基本操作16
2.4.1玻璃仪器的洗涤与干燥16
2.4.2试剂的取用17
2.4.3加热与制冷18
2.4.4试剂的干燥19
2.4.5普通蒸馏20
2.4.6分馏21
2.4.7水蒸气蒸馏22
2.4.8减压蒸馏24
2.4.9重结晶26
2.4.10萃取28
2.4.11升华29
2.4.12色谱法30
3 有机化合物性质及物理常数的测定34
3.1有机化合物的物理性质及其常数的测定34
3.1.1熔点及其测定34
3.1.2沸点及其测定38
3.1.3折射率及其测定41
3.1.4旋光度及其测定44
3.1.5相对密度及其测定47
3.2有机化合物的化学性质实验48
3.2.1脂肪烃的性质实验49
3.2.2芳香烃的性质实验51
3.2.3卤代烃的性质实验52
3.2.4醇、酚、醚的性质实验52
3.2.5醛和酮的性质实验55
3.2.6羧酸及其衍生物的性质实验57
3.2.7胺的性质实验59
3.2.8杂环化合物的性质实验60
3.2.9糖类化合物的性质实验61
3.2.10蛋白质的性质实验61
4 有机化合物的合成实验63
4.1烃的制备63
4.1.1甲烷的制备及烷烃的性质63
4.1.2乙烯的制备及烯烃的性质64
4.1.3乙炔的制备及炔烃的性质65
4.1.4环己烯的制备66
4.2卤代烃的制备67
4.2.11溴丁烷的制备67
4.2.22甲基-2-氯丙烷的制备68
4.3醇的制备69
4.3.1环己醇的制备69
4.3.22甲基-2-丁醇的制备70
4.3.3肉桂醇的制备71
4.3.41苯乙醇的制备72
4.4醚的制备73
4.4.1正丁醚的制备73
4.4.2苯乙醚的制备75
4.5酮的制备76
4.5.1环己酮的制备76
4.5.2苯乙酮的制备77
4.6羧酸的制备79
4.6.1苯甲酸的制备79
4.6.2肉桂酸的制备79
4.7酯的制备80
4.7.1乙酸乙酯的制备80
4.7.2苯甲酸乙酯的制备82
4.7.3乙酸正丁酯的制备83
4.7.4乙酰水杨酸的制备84
4.8酰胺的制备84
4.8.1乙酰苯胺的制备84
4.8.2对氨基苯磺酰胺的制备86
4.9芳香族硝基化合物的制备87
4.9.1硝基苯的制备87
4.9.2间二硝基苯的制备88
4.10芳磺酸的制备89
4.10.1对甲苯磺酸的制备89
4.10.2对氨基苯磺酸的制备90
4.11胺的制备91
4.11.1苯胺的制备91
4.11.2间硝基苯胺的制备93
4.11.3氯化三乙基苄基铵的制备93
4.12重氮盐的制备及应用94
4.12.1对氯甲苯的制备94
4.12.2甲基橙的制备95
4.13杂环化合物的制备97
4.13.18羟基喹啉的制备97
4.13.2巴比妥酸的制备98
4.14糖衍生物的制备99
4.14.1五乙酰葡萄糖的制备99
4.14.2羧甲基纤维素的制备100
4.15Cannizzaro反应的应用100
4.15.1呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备100
4.15.2苯甲醇和苯甲酸的制备101
4.16乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成法的应用102
4.16.14苯基-2-丁酮的制备102
4.16.2正己酸的制备103
4.17高分子化合物的制备104
4.17.1脲醛树脂的合成104
4.17.2乙酸乙烯酯的乳液聚合105
5 综合性实验107
5.1天然化合物的提取和分离107
5.1.1从黄连中提取黄连素107
5.1.2从茶叶中提取咖啡因、可可豆碱和茶碱109
5.1.3绿色植物色素的提取与分离111
5.1.4青蒿素的系列实验115
5.1.5烟碱的提取117
5.1.6肉桂醛的提取118
5.1.7从花生中提取油脂119
5.1.8从西红柿中提取番茄红素和β胡萝卜素121
5.1.9果胶的提取123
5.2蒸馏与分馏的应用124
5.2.1丙酮和甲苯混合物的分离125
5.2.2工业乙醇的蒸馏与分馏128
5.3昆虫信息素及植物生长调节剂的制备129
5.3.12庚酮的制备130
5.3.2苯氧乙酸及对氯苯氧乙酸的制备131
5.4元素有机化合物的合成133
5.4.1正丁基锂的制备133
5.4.2二环戊基二甲氧基硅的合成135
5.5有机化合物的分离、提纯与鉴定136
5.5.1某有机混合物的分离、提纯与鉴定137
5.5.2从淡奶粉中分离、鉴定酪蛋白和乳糖138
5.6色谱法在有机化合物分离中的应用139
5.6.1纸色谱法分离氨基酸140
5.6.2薄层色谱法分离叶绿素141
5.6.3柱色谱法分离有机染料143
5.7电化学方法在有机合成中的应用144
5.7.1碘仿的制备145
5.7.2聚苯胺的合成146
5.8相转移催化在有机合成中的应用148
5.8.1乙酸苄酯的合成150
5.8.22?4二硝基苯磺酸钠的合成151
5.9微波辐射在有机合成中的应用152
5.9.1微波辐射合成和水解乙酰水杨酸152
5.9.2β萘甲醚的制备153
5.10酶催化在有机合成中的应用154
5.10.1酶催化淀粉的水解反应155
5.10.2辅酶维生素B1催化法合成安息香157
6 设计性和研究性实验160
6.1有机化合物的分离与鉴别160
6.1.1某未知有机化合物的鉴别162
6.1.2某有机混合物的分离与纯化164
6.2有机化学实验条件和有机化合物制备工艺的研究165
6.2.1乙酸戊酯制备条件的研究165
6.2.29?9双(甲氧甲基)芴的制备工艺研究166
6.3有机反应机理研究168
6.3.1丙酸正丙酯的制备反应机理研究168
6.3.2溴对反式肉桂酸亲电加成的立体化学反应机理研究169
6.4手性化合物的实验研究170
6.4.11,2,3,4,6-五乙酰基αD吡喃葡萄糖的制备170
6.4.21,1′-联-2-萘酚的合成及其拆分171
6.5文献实验174
附录
附录1 常见元素的相对原子质量176
附录2 常用酸碱溶液的相对密度及组成176
附录3 常用有机溶剂的沸点及相对密度178
附录4 部分共沸混合物的性质178
附录5 常用溶剂和特殊试剂的纯化180
附录6 危险化学品的使用常识187
附录7 有机化学中常见的英文缩写190