第1章 高等有机化学基础
1.2 氢键
1.2.3 氢键对物理性质的影响
氢键存在于许多化合物中,它的形成对物质的性质有一定影响。因为破坏氢键需要能量,所以在同类化合物中能形成分子间氢键的物质,其沸点、熔点比不能形成分子间氢键的高。分子内形成氢键,一般使化合物的沸点和熔点降低。
氢键的形成也影响物质的溶解度,若溶质和溶剂间形成氢键,可使溶解度增大;若溶质分子内形成氢键,则在极陸溶剂中溶解度小,而在非极性溶剂中溶解度增大。例如,邻硝基苯酚分子可形成分子内氢键,对硝基苯酚分子因硝基与羟基相距较远不能形成分子内氢键,但它能与水分子形成分子间氢键,所以邻硝基苯酚在水中的溶解度比对硝基苯酚的小。
1.2.4 氢键在有机化学中的应用
1.色层法分离有机化合物
利用色层法分离分子间氢键和分子内氢键物质的方法是H.Hoyer在1950年提出的。其原理是把异构体的混合物溶于苯中,然后通过硅胶或矾土等吸附剂吸附。凡能形成分子间氢键的化合物容易被吸附,凡能形成分子内氢键的化合物不易被吸附。……