本教材主要面向“应用型”本科制药工程专业的学生,着重突出“应用”的目的。用较多篇幅详细介绍了**中间体合成的基本原理,包括亲电、亲核、自由基反应机理。按机理类型对与**中间体及**合成反应密切相关的单元反应进行分别介绍。对与**中问体密切相关的一些典型的单元反应,如还原反应、氧化反应、重排反应、重氮化反应等进行分章介绍。*后简单介绍合成设计原理,并对典型的单元反应基本都附有实际产品的合成开发、生产案例。在附录中附有官能团转化图,便于查阅和应用。另外,教材每一章后都附有习题。
本教材适用于应用型本科制药工程专业的教学用书,还可供有机中间体特别是**中间体生产企业产品开发人员、技术员等参考。

第1章 **有机单元合成反应理论
1.1 **有机单元合成反应概论
1.1.1 基本概念
1.1.2 **合成反应机理的基本类型
1.1.3 进攻试剂的分类
1.1.4 影响反应机理的主要因素
1.1.5 活性中间体
1.2 亲核取代反应
1.2.1 亲核取代反应机理
1.2.2 邻基参预作用
1.2.3 影响亲核取代反应速率的因素
1.3 脂肪族亲电取代反应
1.3.1 亲电反应机理
1.3.2 氢作离去基团的反应
1.3.3 碳作离去基团的反应
1.3.4 在氮上亲电取代的反应
1.4 芳香族亲电取代反应
1.4.1 苯的一元亲电取代反应
1.4.2 苯的二元亲电取代反应
1.4.3 苯的多元亲电取代反应
1.4.4 稠环化合物的亲电取代反应
1.4.5 其他类型的亲电取代反应
*1.5 芳香族亲核取代反应
1.5.1 芳香族亲核取代反应机理
1.5.2 对氢的亲核取代反应
1.5.3 对非氢的亲核置换反应
1.6 自由基反应
1.6.1 自由基的形成与反应分类
1.6.2 **合成中常见的自由基反应
习题
第2章 饱和碳原子上的亲核取代反应
2.1 羟基化反应及烷氧基化反应
2.1.1 羟基化反应
2.1.2 醚化反应(烷氧基化反应)
2.2 氨解反应
2.2.1 卤烷氨解
2.2.2 醇类、醚类和环氧烷类的氨解
2.3 其他亲核反应
2.3.1 酯化反应
2.3.2 卤化反应
*2.3.3 其他形成C-N键的反应
*2.3.4 C-C键的形成反应
习题
第3章 芳环亲电取代反应
3.1 硝化与亚硝化反应
3.1.1 硝化反应
3.1.2 亚硝化反应
3.2 磺化反应
3.2.1 底物及磺化剂
3.2.2 反应机理及影响因素
3.2.3 应用实例
3.3 芳环上的亲电取代卤化反应
3.3.1 底物与进攻试剂
3.3.2 反应机理与反应影响因素
3.3.3 实例分析
习题
第4章 卤化反应
4.1 芳烃的侧链(脂肪烃)自由基取代卤化
4.1.1 底物与进攻试剂
4.1.2 反应机理与影响因素
4.1.3 实例分析
4.2 不饱和烃的卤加成反应
4.2.1 不饱和烃和卤素的加成反应
4.2.2 不饱和烃和次卤酸(酯)、N-卤代酰胺的反应
4.2.3 不饱和烃和卤化氢的反应
4.3 羰基化合物的卤取代反应
4.3.1 底物与进攻试剂
4.3.2 反应机理与影响因素
4.3.3 实例分析
4.4 羧酸的卤置换反应
4.4.1 酰卤的制备
4.4.2 脱羧卤置换反应
4.5 其他卤化反应
4.5.1 酚的卤置换反应
4.5.2 氯甲基化反应
4.5.3 其他卤置换反应
习题
*第5章 重排反应
5.1 亲核重排
5.1.1 Wagner-Meerwein重排
5.1.2 Pinacol重排
5.1.3 Beckmann重排
5.1.4 Baeyer-Vlliger氧化重排
5.1.5 苯偶酰重排
5.2 亲核氮重排
5.2.1 Hofmann重排
5.2.2 Curtius重排
5.2.3 Schmidt重排
5.2.4 Wolff重排
5.3 亲电重排
5.3.1 Stevens重排
5.3.2 Sommelet-Hauser重排
5.3.3 Fries重排
5.3.4 Favorsky重排
5.4 σ键迁移重排
5.4.1 Claisen重排
5.4.2 Cope重排
习题
*第6章 消除反应
6.1 β-消除反应
6.1.1 反应机理
6.1.2 消除反应的择向
6.1.3 消除反应的立体化学
6.1.4 消除反应的影响因素
6.1.5 实例分析
6.2 α-消除反应和γ-消除反应
6.2.1 α-消除反应
6.2.2 γ-消除反应
6.2.3 实例分析
6.3 热消除反应
6.3.1 酯的热消除
6.3.2 季铵碱的热消除
6.3.3 叔胺氧化物的热消除
6.3.4 Mannich碱的热消除
6.4 脱羧反应
6.5 其他基团的消除
6.5.1 β-卤代醚的消除
6.5.2 酰胺和醛肟脱水生成腈
习题
第7章 烷基化反应
7.1 C-烷基化反应
7.1.1 底物与进攻试剂
7.1.2 反应机理与影响因素
7.1.3 实例分析
7.2 N-烷基化反应
7.2.1 底物与进攻试剂
7.2.2 反应机理与影响因素
7.2.3 实例分析
习题
第8章 酰化反应
8.1 N-酰化反应
8.1.1 底物与进攻试剂
8.1.2 反应机理与影响因素
8.1.3 实例分析
8.2 C-酰化反应
8.2.1 底物与进攻试剂
8.2.2 反应机理和影响因素
8.2.3 实例分析
8.3 O-酰化反应(酯化反应)
8.3.1 羧酸法
8.3.2 羧酸酐法
8.3.3 酰氯法
8.3.4 酯交换法
8.3.5 其他酰化剂
习题
第9章 还原反应
9.1 化学还原反应
9.1.1 金属还原剂
9.1.2 含硫化合物还原剂
9.1.3 金属氢化物还原剂
9.1.4 硼烷还原剂
9.1.5 肼还原剂
9.1.6 烷氧基铝还原剂
9.1.7 电解还原法
9.2 催化氢化
9.2.1 非均相催化氢化
9.2.2 均相催化氢化
9.2.3 催化转移氢化
9.2.4 氢解
习题
第10章 氧化反应
10.1 氧及臭氧氧化
10.1.1 氧气(空气)
10.1.2 臭氧
10.2 过氧化物氧化剂
10.2.1 过氧化氢
10.2.2 有机过氧酸
10.2.3 有机过氧酸酯
10.2.4 烃基过氧化物
10.3 金属无机化合物氧化剂
10.3.1 锰化合物
10.3.2 铬化合物
10.3.3 其他金属氧化剂
10.4 非金属氧化剂
10.4.1 硝酸
10.4.2 含卤氧化剂
10.4.3 过二硫酸盐和过一硫酸
10.5 其他有机氧化剂
10.5.1 亚硝酸酯
10.5.2 醌类
10.5.3 二甲基亚砜
习题
第11章 缩合反应
11.1 羟醛缩合
11.1.1 底物与进攻试剂
11.1.2 反应机理与影响因素
11.2 醛酮与羧酸的缩合反应
11.2.1 珀金缩合
11.2.2 达村斯缩合
11.3 醛、酮与醇的缩合反应
11.3.1 底物与进攻试剂
11.3.2 反应机理与影响因素
11.4 酯缩合反应
11.4.1 酯-酯缩合
11.4.2 酯-酮缩合
11.4.3 分子内酯-酯缩合(Dickmann缩合)
11.5 烯键参加的缩合反应
11.5.1 普林斯缩合
11.5.2 狄尔斯阿德耳缩合
11.6 成环缩合反应
11.6.1 六元碳环缩合
11.6.2 杂环缩合
习题
第12章 重氮化和重氮盐反应
12.1 重氮化反应
12.1.1 底物与进攻试剂
12.1.2 反应机理与影响因素
12.1.3 重氮化实例分析
12.2 重氮盐的反应
12.2.1 重氮基还原成肼基
12.2.2 重氮基被氢置换——脱氨基反应
12.2.3 重氮基被羟基置换——重氮盐的水解
12.2.4 重氮基被卤基置换
12.2.5 重氮基被氰基置换
12.2.6 重氮基被含硫基置换
12.2.7 重氮基被含碳基团置换
12.2.8 重氮盐的偶合反应
习题
第13章 合成设计原理简介
13.1 逆向合成路线设计及其技巧
13.1.1 逆向合成法常用术语
13.1.2 逆向切断的基本原则
13.1.3 逆向切断技巧
13.1.4 官能团保护
13.1.5 导向基的应用
13.2 合成设计路线的评价标准
13.3 计算机辅助合成路线设计
习题
附录 官能团化和官能团的转换
参考文献

本书为高等教育规划教材。全书共分十三章,主要介绍了饱和碳原子上的亲核取代反应、芳环亲电取代反应、卤化反应、重排反应、烷基化反应、酰化反应、缩合反应、重氮化和重氮盐反应等有关**化学知识。本书在附录中还附有官能团转化图,便于查阅和应用。另外,教材每一章后都附有习题。