该教材分为两部分。**部分对各类化合物的制法及性质、有机反应的分类、与活泼亚甲基有关的反应、基础有机化学中的合成题、有机化合物的理化性质与结构的关系、某些反应的立体化学、常用波谱数据、反应历程、有机化合物的鉴别及有机化合物的命名进行了专题总结。与课堂教材内容形成了交叉网络结构,有助于学**现规律、比较差异、融会贯通、灵活应用。第二部分是模拟试题,收集了各高校和科研院所的考研试题,并加以整理和解析。
本书对学习有机化学和考研具有很强的总结性、指导性和辅导性,可供高校化学、化工、制药、轻工、材料、食品、环境、能源、生物、药学、农学等专业学生选用,也可供教师参考。
有机化学学习与考研辅导(李小瑞)(第二版)_李小瑞 编_化学工业出版社_

**部分 专题总结
专题总结Ⅰ——各类有机化合物的制法及化学性质小结2
一、烯烃化学性质小结2
二、炔烃化学性质小结3
三、共轭双烯化学性质小结4
四、芳烃化学性质小结5
五、卤代烷的制法及化学性质小结6
六、芳基卤的制法及化学性质小结7
七、醇的制法及化学性质小结8
八、邻二醇的制法及化学性质小结9
九、酚的制法及化学性质小结10
十、醚的制法及化学性质小结11
十一、环氧化合物的制法及化学性质小结11
十二、醛的制法12
十三、酮的制法12
十四、脂肪醛化学性质小结12
十五、芳香醛化学性质小结14
十六、酮化学性质小结15
十七、羧酸的制法及化学性质小结16
十八、羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结17
十九、脂肪族伯胺的制法及化学性质小结18
二十、芳香族伯胺的制法及化学性质小结19
二十一、杂环化合物的结构及化学
性质小结19
专题总结Ⅱ——有机反应的分类20
一、取代20
1.自由基取代20
2.亲电取代20
3.亲核取代23
二、加成反应27
1.催化加氢27
2.自由基加成27
3.亲电加成27
4.硼氢化反应28
5.羟汞化-脱汞反应及烷氧汞化-脱汞反应28
6.共轭加成29
7.亲核加成29
8.安息香缩合——极翻转的概念30
三、消除反应30
1.卤代烃的消除及E1、E230
2.热消除反应33
四、氧化反应35
1.KMnO4氧化35
2.铬酸氧化36
3.丙酮+异丙醇铝氧化(Oppenauer氧化)37
4.HIO4氧化37
5.MnO2氧化38
6.H2O2及过酸氧化38
7.Tollen’s及Fehling’s氧化39
8.Br2水氧化39
9.空气氧化39
五、还原反应40
1.催化加氢40
2.Na/NH3(或NaNH2/液NH3)还原40
3.NaBH4、LiAlH4、[(CH3)2CHO]3Al还原41
4.重要的特殊还原反应41
5.讨论:醛和酮的还原42
六、歧化反应(Cannizzaro反应)43
七、重排反应43
1.酸性条件下发生的重排43
2.碱性条件下发生的重排48
3.加热条件下发生的重排49
八、与活泼亚甲基有关的反应51
九、降解反应51
1.Hofmann降解51
2.臭氧化52
3.卤仿反应52
4.邻二醇氧化52
5.脱羧52
6.羟基酸分解53
十、周环反应53
1.环化加成53
2.电环化反应54
3. Claison重排和Cope重排55
专题总结Ⅲ——与活泼亚甲基有关的反应55
1.酮的卤化55
2.卤仿反应55
3.脂肪酸的α-卤代55
4.羟醛缩合55
5. Perkin反应56
6. Knoevenagel反应56
7. Claisen酯缩合反应和Diekmann反应57
8. β二羰基化合物的烃基化和酰基化58
9. Michael加成58
10. Darzen反应60
11. Reformarsky反应——制β-羟基酸(酯)61
12. Mannich反应(胺甲基化反应)61
13.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化62
14. ReimerTiemann反应63
完成反应式练习题(Ⅰ)63
参考答案(Ⅰ)66
完成反应式练习题(Ⅱ)68
参考答案(Ⅱ)71
完成反应式练习题(Ⅲ)73
参考答案(Ⅲ)75
专题总结Ⅳ——基础有机化学中的合成题76
一、引言76
1.设计合成路线的三个指标76
2.设计合成路线的步骤和方法76
二、增长碳链的方法(形成碳碳键的方法)79
1.亲核取代79
2.亲核加成80
3.芳环上亲电取代81
4.其他方法81
三、环的形成和变化82
1.卤代酮、腈、酯的分子内SN2反应82
2.二卤代物脱卤82
3.丙二酸酯法82
4.分子内缩合82
5. Robinson关环反应83
6.己二酸、庚二酸脱羧脱水83
7.芳烃与环酐的FriedelCrafts反应84
8.周环反应84
9.卡宾法84
10.环的扩大与缩小84
四、重要的有机合成反应85
1.格氏反应——制醇或者多一个碳的羧酸85
2.苯环上亲电取代反应——制一系列芳香族化合物85
3. CC与CC的转化85
4. Willianmson法制醚85
5.氯甲基化制氯苄衍生物86
6. GattermannKoch合成——在苯环上引入甲酰基86
7.酮的双分子还原——制不对称酮86
8.磺化碱熔法制酚86
9.异丙苯氧化法制酚87
10.卤仿反应——制少一个碳的羧酸87
11. Rosenmend还原——由酰氯制醛87
12.由RX制酸87
13. Mannich反应(胺甲基化反应)——间接制备α,β-不饱和醛、酮87
14. Wittig反应——制备烯烃87
15. Darzen反应——在羰基碳上引入醛基87
16. ReimerTiemann反应——在酚羟基的邻位上
引入醛基8717. Perkin反应——由芳醛制α,β-不饱和酸87
18. Reformarsky反应——制β羟基酸(酯)87
19. Gaberial法制伯胺88
20. Hofmann降解制伯胺88
21.由三乙制甲基酮88
22.由丙二制取代乙酸88
23. BaeyerVilliger氧化——由酮制备酯88
24.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化——在羰基的
α-位上引入酰基或烃基88
25.Michael加成——制1,5二羰基化合物88
26.重氮盐的放氮反应——制一系列芳香族化合物88
27.重氮盐的偶联反应——制一系列有颜色的化合物89
28.氨基酸的特殊制法——丙二合成法与Gaberial合成
法联用89
29. Skraup合成法——制喹啉类化合物89
五、重要的工业合成反应90
1.异丙苯氧化法制苯酚90
2.甲基丙烯酸甲酯的制备90
3.乙酸乙烯酯的制备90
4.己内酰胺的制备90
5.聚对苯二甲酸乙二醇酯的制备91
合成练习题(Ⅰ)91
参考答案(Ⅰ)94
合成练习题(Ⅱ)104
参考答案(Ⅱ)105
专题总结Ⅴ——有机化合物的理化性质与结构的关系108
一、有机化合物的物理性质与结构的相关性108
1.沸点108
2.熔点108
3.溶解度108
4.旋光性109
二、有机化合物酸碱性与结构的相关性110
1.酸性与结构的相关性110
2.碱性与结构的相关性111
3.某些化合物烯醇式的相对含量与结构的相关性111
三、有机反应及其相对速率与结构的相关性112
四、有机化合物的芳香性与结构的相关性114
1.判断有机物是否具有芳香性——Huckel规则114
2.芳香性强弱与结构的关系115
参考答案119
专题总结Ⅵ——某些反应的立体化学120
专题总结Ⅶ——常用波谱数据122
1.红外光谱122
2.核磁共振谱123
专题总结Ⅷ——反应历程小结123
1.自由基取代123
2.自由基加成124
3.亲电加成124
4.亲电取代(苯环上“四化”)124
5.亲核取代125
6.消除反应125
7.羟醛缩合反应历程125
8.卤代及卤仿反应历程125
9.缩醛的形成126
10.酯化反应历程126
11.羧酸衍生物的亲核取代(加成消除)反应历程127
12.酸催化酯的水解反应历程127
13.碱催化酯的水解反应历程127
14.克莱森酯缩合反应历程128
15.重氮盐放氮反应历程128
16.重氮盐偶联反应历程128
专题总结Ⅸ——鉴别用试剂134
1. Br2/H2O或Br2/CCl4134
2. KMnO4134
3.顺丁烯二酸酐——检验共轭双烯134
4. Lucass试剂——区别1°、2°、3°ROH134
5. AgNO3/醇——检验1°、2°、3°RX134
6. FeCl3——检验酚羟基、“稳定的”烯醇式结构134
7.饱和NaHSO3溶液135
8.苯肼和2,4二硝基苯肼——检验羰基135
9. NH2OH——检验羰基135
10. Tollen’s和Fehling’s——检验醛135
11. I2+NaOH——检验甲基酮、乙醛、“甲基醇”135
12. 5%NaHCO3和5%NaOH——检验有酸性的有机化合物135
13.对甲苯磺酰氯,NaOH(Hinsberg反应,鉴别胺)135
14.CHCl3/KOH(异腈反应)——检验伯胺136
15.漂白粉——检验苯胺136
16.水合茚三酮——检验α-氨基酸136
17. HIO4,AgNO3——检验邻二醇136
18. HCl松木片——区别五元杂环化合物136
专题总结Ⅹ——有机化合物的命名136
1.系统命名法136
2.桥环化合物的命名137
3.螺环化合物的命名137
第二部分 模拟试题
模拟试题1139
参考答案143
模拟试题2146
参考答案150
模拟试题3153
参考答案158
模拟试题4160
参考答案164
模拟试题5168
参考答案172
模拟试题6176
参考答案180
模拟试题7182
参考答案186
模拟试题8190
参考答案192
模拟试题9196
参考答案200
模拟试题10204
参考答案207
模拟试题11211
参考答案215
模拟试题12218
参考答案222
模拟试题13225
参考答案228
模拟试题14233
参考答案236
模拟试题15240
参考答案243
模拟试题16246
参考答案249
模拟试题17252
参考答案255
模拟试题18258
参考答案261
模拟试题19264
参考答案267
模拟试题20269
参考答案272
模拟试题21276
参考答案279
模拟试题22283
参考答案285
模拟试题23289
参考答案292
模拟试题24295
参考答案298
模拟试题25301
参考答案304
模拟试题26307
参考答案310
模拟试题27314
参考答案317
参考文献321