本书以讨论有机化合物结构与性能之间关系的基础知识作为主题,综合运用分子轨道理论、电子理论、量子化学理论以及共振论,主要从三个方面进行了论述,即:有机分子结构与化学活性之间的定量关系;有机化学中的活性中间体和有机化学反应历程;有异于经典反应历程的周环反应与有机光化学。全书共分十三章,包括:有机化学中的价键和更弱的化学键,线性自由能关系,有机酸碱,碳正离子、碳负离子和卡宾,有机反应历程的研究方法,饱和碳原子上的取代反应,加成反应与消除反应,碳氧双键的亲核加成,芳香族化合物的取代反应,分子重排反应,周环反应,自由基及其反应,有机光化学与光物理。
本书可作为有机化学专业研究生课程教材,也可以作为有机专业本科高年级学生的选修课教材。

第1章 有机化学中的价键和更弱的化学键
1.1 共价键
1.1.1 共价键理论
1.1.2 共价键的属性
1.2 芳香性
1.2.1 苯系芳香化合物
1.2.2 非苯芳香系化合物
1.2.3 多环芳香系
1.2.4 同芳香性
1.3 有机化学中比共价键更弱的化学键
1.3.1 氢键
1.3.2 超共轭作用和场效应
1.3.3 加成化合物
第2章 线性自由能关系
2.1 Hammett方程式
2.2 σ值和ρ值
2.2.1 取代基常数σ
2.2.2 反应特性常数ρ
2.3 不遵守Hammett方程式的反应
2.4 汤川-都野方程式
2.5 Taft方程式
第3章 有机酸碱
3.1 Br-nsted酸碱理论
3.2 酸和碱的强度
3.3 溶剂的校平效应
3.4 酸性函数(高浓度酸溶液的酸性标度)
3.5 酸和碱的催化作用
3.5.1 特殊和一般催化作用
3.5.2 Br-nsted催化作用定律
3.6 Lewis酸和Lewis碱
3.7 硬软酸碱(HSAB)原理及其应用
3.7.1 硬软酸碱原理在有机化学中的应用
3.7.2 硬软酸碱理论的量子化学解释
3.8 非水溶剂中的酸碱强度
3.9 超酸
第4章 碳正离子、碳负离子和卡宾
4.1 碳正离子
4.1.1 碳正离子的结构和观测
4.1.2 碳正离子的稳定性
4.1.3 五价碳正离子
4.2 碳负离子
4.2.1 碳负离子的结构与观测
4.2.2 碳负离子的稳定性
4.2.3 碳负离子的立体化学
4.2.4 叶立德
4.3 卡宾
4.3.1 卡宾的生成
4.3.2 卡宾的反应
4.3.3 卡宾络合物
4.3.4 乃春
第5章 有机反应历程的研究方法
5.1 研究化学反应的方法
5.1.1 反应的热力学要求
5.1.2 反应的动力学要求
5.1.3 Hammond假说
5.1.4 动力学控制和热力学控制的反应
5.2 研究有机反应历程的方法
5.2.1 对反应产物的研究
5.2.2 对反应中间体的研究
5.2.3 催化剂的研究
5.2.4 同位素标记
5.2.5 立体化学的证据
5.2.6 动力学证据
5.2.7 同位素效应
第6章 饱和碳原子上的取代反应
6.1 SN1和SN2反应历程和反应动力学
6.2 SN2和SN1反应的立体化学
6.3 SN1历程中的离子对
6.4 SN2和SN1反应中的溶剂影响
6.4.1 SN2反应的溶剂影响
6.4.2 SN1反应的溶剂影响
6.5 反应物的结构对SN2和SN1反应的影响
6.5.1 SN2反应中R基团的影响
6.5.2 反应物结构对SN1反应的影响
6.6 亲核试剂
6.7 离去基团
6.8 邻基参与
第7章 加成反应与消除反应
7.1 双键与叁键的亲电加成反应
7.1.1 烯烃的酸催化水合反应
7.1.2 炔烃的酸催化水合反应
7.1.3 烯烃的卤化氢加成反应
7.1.4 炔烃的卤化氢加成反应
7.1.5 卤素对烯烃的加成反应
7.1.6 卤素对炔烃的加成反应
7.1.7 烯烃的硼氢化反应
7.2 双键与叁键的亲核加成反应
7.3 消除反应
7.3.1 E1消除反应历程
7.3.2 E1cB消除反应历程
7.3.3 E2消除反应历程
7.3.4 E2反应过渡态系列
7.3.5 E2反应的定位效应
7.3.6 E2反应的立体化学
7.3.7 热消除反应
第8章 碳氧双键的亲核加成
第9章 芳香族化合物的取代反应
第10章 分子重排反应
第11章 周环反应
第12章 自由基及其反应
第13章 有机光化学与光物理
参考书目